Ich hatte in letzter Zeit so ein bisschen Probleme, was das zuverlässige Booten des Lolin D32pro angeht, wenn er zuvor im Deepsleep war und zudem die Kopfhörerplatine angesteckt war. Beim Startvorgang scheint die Spannung kurz ordentlich einzubrechen (das kann ich auf dem Oszilloskop auch sehen).
Wie auch immer: Mit einem 100uF-Kondensator habe ich das gefixt bekommen. Den kann man auf dem EXT-Konnektor z.B. einfach zwischen Pin 8 und 10 einlöten.