Ich habe bei meinen DevBoards auch das Problem immer die Uploadtaste drücken zu müssen.
Da habe ich aber einen guten Tipp gefunden mit dem es auch ohne klappt.
ein kleiner ca 1µF Kondensator vom Reset eingang nach Masse behebt das bei den ESP32DevKitC. Eventuell wäre das auch beim Lolin erfogreich.
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