Zunächst sollte geprüft werden ob das Board mit seiner seriellen Schnittstelle überhaupt in PIO erkannt wird (Hier COM4):
Unter Windows gibt es leider Timingprobleme beim Upload, der ESP32 geht nicht nicht den Uploadmodus. Abhilfe schafft ein Kondensator 100nF-0,47uF zwischen RESET und GND, das Thema wurde z.B. hier schon mal behandelt